El 25 de julio de 1943, Hitler lo nombra a cargo de la operación de rescate de Benito Mussolini, quien acababa de ser arrestado, siendo desconocido su paradero. Skorzeny fue llamado a la Guarida del Lobo, cuartel general de Hitler en Prusia oriental. Venía recomendado por el propio General de las SS Ernst Kaltenbrunner jefe de la Oficina Central de Seguridad del Reich y de la SD. Según el propio Skorzeny, en esa reunión Hitler preguntó qué opinaba de Italia, a lo que él contestó "soy austriaco Mein Führer, la pérdida del Tirol del sur a manos de Italia (hecho sucedido tras la Primera guerra mundial) es una espina que todo austriaco lleva clavada en el corazón". Parece ser que esto decidió a Hitler a optar por él (ya que había otros soldados de diferentes ramas del ejército en la reunión) para encabezar el rescate del Duce, al que Hitler llamaba su amigo personal y el último romano. Desde entonces estuvo buscando a Mussolini, siendo atacado por cazas británicos, que derribaron su Heinkel He 111, sufriendo algunas heridas de mediana gravedad. El gobierno de Badoglio supo de la operación y trató de evitar que lo localizaran emitiendo noticias falsas acerca de su paradero. Finalmente se descubrió que estaba en el Gran Sasso, en el Hotel Campo Imperatore, en el pico más alto de los Apeninos; el hotel estaba ubicado en una difícil topografía del Gran Sasso. Los carabinieri que lo custodiaban tenían órdenes de ejecutarlo ante el primer intento de rescate o fuga.
Si bien dada la topografía del terreno la operación, llamada Unternehmen Eiche (Misión Roble), era complicada, el grupo de Skorzeny, compuesto por comandos paracaidistas alemanes, logró llevar a cabo la misión con éxito, aterrizando en planeadores el día 12 de septiembre de 1943 sin que se disparara un solo tiro, pues los carabinieri se rindieron en el acto. Mussolini fue embarcado en una avioneta Storch, donde también se acomodó el mismo Skorzeny como su guardaespaldas, a pesar de las protestas del piloto. Durante el despegue, la avioneta apenas pudo remontar el vuelo dado que se había excedido su capacidad de carga.
Skorzeny y Mussolini se trasladaron a Viena en un Heinkel He 111 que estaba allí especialmente preparado por Student. Por esta operación Skorzeny fue felicitado por el mismo Hitler, quien le dio la Cruz de Caballero y además lo ascendió a Sturmbannführer de las Waffen SS.
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