A mediados de los setenta, momento en el que grababa para la discográfica Warner Bros. Records, gran parte de los oyentes conocían a Benson o estaban a punto de hacerlo. Con el lanzamiento en 1976 de Breezin', Benson cantó This Masquerade, consiguiendo un gran éxito y ganando por ello un Grammy para el disco del año.17?18?19? El resto del álbum es instrumental, incluyendo una interpretación de la Here Comes the Sun.
En 1976, Benson salió de gira con la cantante de soul Minnie Riperton,20? que había sido diagnosticada con cáncer de mama terminal a principios de ese mismo año. También en 1976 apareció como guitarrista y vocalista de reserva en la canción de Stevie Wonder Another Sad, del álbum Songs in the Key of Life. También grabó la versión original de The Greatest Love of All para la biografía de 1977 de Muhammad Ali, The Greatest, en la que más tarde participó Whitney Houston.
En esta época también grabó con el compositor alemán Claus Ogerman. La grabación en vivo de On Broadway, meses después del lanzamiento en 1978 de Weekend in L.A., también ganó un Grammy. Por su parte, también ha trabajado con Freddie Hubbard en estas dos décadas.
El sello discográfico Qwest (filial de Warner) lanzó el álbum pop Give Me the Night, producido por Jones. Benson consiguió gran éxito con la canción, colándose en el top ten de las listas de pop y R&B. Fue escrita por el ex tecladista HeatWave Rod Temperton. Más tarde, recibió otros muchos sencillos, aunque de menor éxito, como Love All the Hurt Away, Turn your Love Around, Inside Love, Lady Love me, 20/20, Shiver y Kisses in the Moonlight.
Quincy Jones animó a Benson a buscar sus raíces para una mayor inspiración vocal y volvió a descubrir su amor por Nat Cole, Ray Charles y Donny Hathaway, influyendo en una serie de nuevos álbumes vocales para los años noventa. A pesar de volver a su jazz más tradicional y a tocar la guitarra recientemente, todo esto se reflejó en el álbum del 2000 de Benson, Absolute Benson, con una portada en la que aparece una de las canciones más notables de Hathaway, The Ghetto. Benson acumuló otros tres LPs de platino y dos álbumes de oro.
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